Construído em 1904 pelo cônsul sueco Johan Edward Jansson em estilo mourisco, o Castelinho foi uma das 10 primeiras casas de Ipanema. Posteriormente foi vendido à família Catão. Em 1964, o local passou a abrigar o bar-restaurante Castelinho sob o comando do advogado Fortunato Azulay e do pianista Sacha Rubin.
Não demorou para virar o bar da moda com o vai e vem de artistas, músicos, jovens em geral. Ele era localizado na esquina da Avenida Vieira Souto com a Rua Joaquim Nabuco e tinha vários ambientes, além de terraço e mesas na calçada. Um ótimo lugar para paquerar e ser visto.
O trecho em frente ao bar passou a ser chamado de Praia do Castelinho.
Em 1967 foi vendido a empresários espanhóis, perdeu a majestade, mas ainda continuou funcionando até ser demolido e dar lugar ao Edifício Barbacena Guarará.
