Um dos episódios mais marcantes da história da Bossa Nova aconteceu no início dos anos 1960, no lendário bar Veloso — hoje conhecido como Garota de Ipanema, em Ipanema.
Frank Sinatra, já encantado pela música brasileira, conseguiu o telefone do bar na casa de Tom Jobim e decidiu ligar pessoalmente. Quando o telefone tocou, o garçom atendeu e, sem saber exatamente do que se tratava, anunciou em voz alta:
— Tom, tem um tal de Sinatra querendo falar com você!
Alguns riram, achando que era brincadeira. Tom hesitou, mas atendeu. Do outro lado da linha, estava mesmo Frank Sinatra, convidando-o para gravar um disco em inglês e português — e entre as faixas estava “Garota de Ipanema”.
"Isso mostra a deferência que Sinatra tinha pelo Jobim. “Garota de Ipanema” ficou entre as mais tocadas, superando até os Beatles. O disco vendeu uma loucura e foi o primeiro sucesso da Bossa Nova nos EUA",
contou a cantora Miúcha em entrevista ao Bafafá.
A canção foi interpretada por nomes como Amy Winehouse, Cher, Mariza, Plácido Domingo, Madonna e Tim Maia, e também esteve presente em numerosos filmes, à sendo a segunda canção mais gravada na história, depois de "Yesterday" dos Beatles.
A canção ganhou um Grammy de Gravação do Ano em 1965, superando grandes sucessos como "I Want to Hold Your Hand", dos Beatles e "Hello, Dolly!", de Louis Armstrong. Foi introduzida no Hall da Fama do Grammy Latino em 2001.
Em 2004, a canção foi adicionada ao Registro Nacional de Gravações pela Biblioteca do Congresso.
A Rolling Stone Brasil considerou-a 27ª maior música brasileira da história. Durante a cerimônia de abertura dos Jogos Olímpicos de Verão de 2016, a canção foi interpretada por Daniel Jobim, neto de Tom.